تاريخنويسان و تذكرهنگاران معاصر كاشفي، درباره او چندان سخن نگفتهاند. آگاهيهاي اندكي نيز كه از آثار برخي از نويسندگان روزگار او مانند غياثالدين خواند مير هروي به دست ميآيد، تنها به وصف جايگاه علمي او توجّه دارد و در مجموع نابسنده است. بررسي آثار او و توجه به برخي از اسناد و منشآت ديواني روزگارش، نكتههاي تازهاي را بر اين آگاهيها ميافزايد.
به احتمال قوي، ولايت بيهق كه سبزوار كنوني مهمترين شهر آن بوده، زادگاه كاشفي بودهاست. به طور طبيعي ميتوان پذيرفت كه او تحصيلات خود را در سبزوار آغاز كرده و مقدّمات علوم متداول زمان خود را در آن شهر فرا گرفتهبود. نخستين سفرهاي او از سبزوار به شهرهاي نيشابور، طوس و مشهد، با پيشهاي كه بعدها بدان شناخته شد، يعني واعظي، پيوند داشت (هدايت، 1389) و هر چند از جزئيات اين سفرها در منابع تاريخي اطلاعي به دست نميآيد، ولي ميتوان حدس زد كه انگيزه اصلي اين سفرها، تحصيل علم بوده است.
عبدالواسع نظامي باخرزي در منشأ الانشاء مكتوبي را ضبط كرده است كه نشان ميدهد خانواده واعظ كاشفي در سبزوار آب و ملك داشتهاند. اين سند فرماني است از سلطان حسين بايقرا كه به درخواست واعظ كاشفي براي لغو عوارض «آبي بي زمين» در ولايت سبزوار صادر شده بودهاست. اين آب كه در زمان سلطان ابوسعيد تيموري، مشمول 75 دينار كپكي ماليات سالانه بود، «به واسطه فترت روزگار به حوزه ديوان منتقل» شد و ظاهرا در اين هنگام در اختيار واعظ كاشفي بوده است (نظامي باخرزي، منشأ الانشاء، 185-186).
مهمترين رويداد زندگي واعظ كاشفي در سال 860 ق / 1456م به وقوع پيوست. در اين زمان كاشفي پيري را به خواب ديد كه بعدها دانست شيخسعدالدين كاشغري بوده است. فخرالدين علي كاشفي، فرزند او و نويسنده كتاب رشحات عين الحيات (144-145) حكايت اين خواب و رويداهاي پس از آن را چنين نقل كرده است:
«... ميگفتند كه در ماه ذيالحجه ستين و ثمانمائه در مشهد مقدس حضرت امام همام عليِ رضا - عليه التحية والسّلام - را در واقعه ديدم كه از روضه قدم بيرون نهادم. عزيزي در برابر من پيدا شد به غايت نوراني، با شكوهي تمام ... پيش ايشان رفتم و سلام كردم و نيازمندي تمام نمودم. جواب دادند و التفات كرده، فرمودند كه: «به اين شهر كي آمدهاي»؟ گفتم: «دو سه روز شد كه آمدهام»، گفتند: «كجا نزول كردهاي»؟ گفتم: «فلانجا»؛ گفتند: «برو و احمال و اثقالي كه داري، بيا و در منزل ما نزول كن كه براي تو جاي نيك مقرر كردهايم». گفتم: «بنده شما را ملازمت نكردهام»؛ فرمودند كه: «مرا سعدالدين كاشغري ميگويند، زود باش و خود را به منزل ما برسان». اين گفتند و روان شديم و من بيدار شدم».
فخرالدين علي ماجرا را چنين ادامه داده است كه پدرش در پي آن خواب، به جستجوي سعدالدين كاشغري برآمد. نخست به سوي كسي به نام سعدالدين مشهدي هدايت شد. ولي او كسي نبود كه به خواب كاشفي آمده بود. سرانجام كاشفي از همراهانِ قافلهاي كه از هرات به مشهد آمده بود، شنيد كه سعدالدين كاشغري پيرطريقت نقشبنديه در هرات بوده و در همان ايام در گذشته است.
از اين نوشته ميتوان دانست كه كاشفي زمان زيادي در مشهد اقامت نداشته است. كاشغري حدود ششماه پس از مرگ به خواب او آمده بود و كمي پس از اين خواب كاشفي با آنكه دريافت كه كاشغري از دنيا رفته است، به هرات سفر كرد. اين حكايت فخرالدين علي در خور تأمّل و نقد است. آيا براستي دعوت يكي از شيوخ طريقت نقشبنديه از طريق خواب، انگيزه عزيمت كاشفي به هرات بوده است؟