وليد از دشمنان سرسخت اميرالمومنين على عليه السلام بود و سبب دشمنى آن ملعون اين بود كه او والى شهر كوفه بود و نماز صبح به امامت او خوانده مى شد، يك بار به جاى دو ركعت نماز صبح ، چهار ركعت خواند و معلوم شد او خمر خورده و با حالت مستى نماز گزارده است ، لذا عثمان بن عفان با مشورت اميرالمومنين على عليه السلام بر وليد بن عقبه حد جارى كرد.همچنين ذكر كرده اند كه در زمان حيات رسول خدا صلى الله عليه و آله روزى وليد از روى تعرض و دهن كجى به على عليه السلام گفت : انا احد منك سنانا، واسلط منك لسنانا، و املاء منك للكتيبة حشوا.يعنى نيزه من از نيزه تو تيزتر، فصاحت من از تو بيشتر، و قوت من از تو افزون تر است .على عليه السلام فرمود: خاموش باش اى فاسق ! وليد از سخن على عليه السلام دلتنگ و به رسول خدا شكايت كرد.جبرئيل اين آيه را آورد: افمن كان مؤ منا كمن كان فاسقا لايستوون (42) آيه در شاءن اميرالمؤ منين على عليه السلام نازل شده آن حضرت را مؤ من خواند و وليد را فاسق دانسته است كه هرگز با يكديگر يكسان نيستند. از آن زمان وليد كينه اميرالمؤ منين على عليه السلام را در دل گرفت و منتظر فرصت بود تا كارى بر ضد على عليه السلام انجام دهد.لذا چون شنيد كه معاويه عزم مخالفت و مخاصمت با على عليه السلام را دارد و نامه او را بى جواب گذاشته است بسيار خوشحال شد، او در اشعارى معاويه بن صخرا را تحريض و تحريك به مخالفت با اميرالمومنين عليه السلام كرد، و آن اشعار را به نزد او فرستاد.معاويه با خواندن شعر وليد، بسيار شاد و مسرور شد، بعد از آن كاغذى خواست و در جواب نامه على عليه السلام فقط نوشت بسم الله الرحمن الرحيم و هيچ چيز ديگر روى كاغذ ننوشت . سپس مردى از قبيله عبس را كه بسيار بى حيا و هتاك و چرب زبان بود انتخاب تا به كوفه رود و كاغذ را به اميرالمؤ منين على عليه السلام برساند.آن مرد در كوفه به مجلس اميرالمومنين عليه السلام كه مهاجر و انصار گرد او نشسته بودند وارد شد و گفت : من فرستاده معاويه ام ، و از شام آمده ام ، در شام پنجاه هزار پير و جوان زير پيراهن خون آلود عثمان اشك و غم و حسرت مى ريزند و محاسن تر مى كنند، آنان شمشير كشيده با خداوند عهد كرده كه از قاتلان عثمان انتقام نگيرند آرام ننشينند و شمشير در قلاف نبرند. پدران ، فرزندان را به خونخواهى عثمان وصيت مى كنند، شيطان را لعنت مى كردند ولى اكنون بر قاتلين عثمان لعنت مى فرستند.اميرالمؤ منين على عليه السلام پرسيد: چه كسى را كشنده عثمان مى دانند؟ گفت : تو را متهم مى كنند كه عثمان را كشته اى .اميرالمؤ منين على عليه السلام فرمود: واى بر تو! چرا من قاتل عثمان باشم ؟ در آن هنگام جمعى از ياران على عليه السلام شمشير كشيدند تا فرستاده معاويه را بكشند. اميرالمؤ منين على عليه السلام فرمود: دست نگه داريد بر او آسيبى نرسانيد ولى نامه او را از او بگيريد.على عليه السلام چون نامه را گشود، غير از بسم الله الرحمن الرحيم چيز ديگرى مشاهده نكرد. دانست كه معاويه عزم جنگ دارد و به هيچ وجه به موافقت و متابعت راضى نخواهد شد.پس اميرالمؤ منين فرمود: لا حول ولا قوة الا بالله العلى العظيم حسبى الله و نعم الوكيل . فرستاده معاويه با دين ملاطفت و نرمى از على عليه السلام برخاست و در مقابل على عليه السلام ايستاد و گفت : يا اميرالمومنين ! به دليل اخبارى كه در شام شنيده بودم مغبوض ترين شخص نزد من بودى ، و كينه تو را در دل داشتم اما چون به حضورت آمدم و از نزديك سخنان مبارك تو را شنيدم ، حسن رفتار و كمال حلم تو را ديدم ، فهميدم كه اهل شام بر ضلالت و و گمراهى اند و اميرالمؤ منين على عليه السلام بر هدايت صراط مستقيم است . به خدا سوگند هرگز تو را ترك نمى كنم تا در ركاب تو بميرم .سپس عبسى در ضلالت معاويه و حقانيت اميرالمؤ منين على عليه السلام اشعارى چند سروده و براى معاويه فرستاد، وقتى معاويه آن اشعار را خواند تعجب كرد و گفت : قاتله الله ، كاش او را نمى فرستادم ، چون او مردى سخت فصيح است ، مردم را بر ضد ما تبليغ و تحريض خواهد كرد.